Eu acho que uma solução foi um pouco na frente do meu rosto. Agora estou usando essa função no meu .bashrc
:
grepAdjusted()
{
grep -Erino ".{0,20}$1.{0,20}" ${@:2:$(($#-1))} | grep -i --color "$1"
}
alias g=grepAdjusted
Mantive isso simples e o meu caso de uso mais comum. Não é uma resposta perfeita para minha pergunta original, mas fornece o que eu estava procurando.