Isso não é nativamente possível no Windows. A única maneira é adicionar um monitor capaz de exibir uma resolução maior. Há alguns mais baratos por aí que podem fazer isso. Eles são como 19 ", mas podem produzir até 1080p, embora sua resolução nativa seja pequena.
Algumas placas gráficas podem forçar uma resolução personalizada, mas cabe ao monitor suportá-la ou não e reduzi-la adequadamente. Isso geralmente não é possível, no entanto.
A última opção que funciona é usar uma máquina virtual. Não é ideal, mas pelo menos funciona.
No seu caso, você pode tentar fazer com que o Age of Empires II funcione com o Wine com o Ubuntu, já que você conseguiu o dimensionamento para trabalhar lá.