A primeira vez que você digitou sua senha foi fazer login na sua conta. A segunda vez que você solicitou sua senha foi porque você digitou um comando começando com 'sudo'.
Quando você usa 'sudo' você está dizendo ao sistema para executar o próximo comando como se você fosse a conta root (admin). Quando isso ocorre, ele pede sua senha novamente como um recurso de segurança caso você decida não querer executar o comando ou se ele for uma pessoa não autorizada (digamos que você esqueceu de efetuar logout e outra pessoa tentou fazer isso).