Eu finalmente consegui resolver esse problema, mas, por causa de como isso aconteceu, não sei ao certo qual única etapa corrigiu meu problema original.
Depois de experimentar todas as verificações e soluções propostas aqui, segui as instruções para uma reinstalação avançada em link . Isso não parece resolver o problema. Mas descobri que havia desvinculado esse computador da caixa de depósito pelo site há uma semana. Eu tinha feito isso na época porque esse computador estava aparecendo duas vezes na minha lista de dispositivos, e achei que isso poderia estar criando um problema, então o removi.
Depois que eu entrei no dropbox através do meu navegador e restabeleci este computador como um dispositivo autorizado para o Dropbox, o aplicativo da caixa Dropbox foi iniciado automaticamente e agora tudo funciona.
Durante todo esse tempo, eu esperava que o aplicativo do Dropbox iniciasse uma página de login, e foi por isso que demorei tanto para descobrir esse descuido.
Obrigado a todos pelas sugestões!