Um bom recurso do Windows Explorer até o Windows Server 2003 pelo menos (não tenho acesso fácil ao Vista ou ao Windows 7 para saber quando isso foi perdido) é que você pode selecionar vários arquivos (ou pastas) e, em seguida, altere a ordem de classificação clicando no nome da coluna e os arquivos serão reordenados (a menos que você tenha milhares de arquivos), mas as seleções existentes não serão alteradas.
Uma funcionalidade equivalente (ou melhor?) pode ser executada com o Windows Server 2008?
Nos meus testes, começando com o Windows 7 (possivelmente o Vista), a funcionalidade que você descreve não existe mais. Eu tentei uma variedade de configurações no Windows Explorer e não encontrei nenhuma solução alternativa. Parece que a Microsoft removeu isso e não o está trazendo de volta. O mesmo comportamento de "reset" dos itens selecionados acontece mesmo no Server 2012.
Infelizmente, acho que esse novo "recurso" é por design.