1) Eu usei o MS Outlook (e sei lá, boo hiss) e ele suportará até três endereços de e-mail e será bem sincronizado usando a ferramenta de sincronização do Google Apps
2) Embora você possa criar novos grupos de contatos no Gmail, ainda não encontrei uma maneira de migrá-los automaticamente. Se alguém descobrir isso, isso tornaria minha vida mais fácil.
3) Embora o Gmail contenha apenas um único campo para usertname, o contato sincronizado parece manter a integridade no MS Outlook e permanece pesquisável por nome ou sobrenome.
Espero que isso ajude alguns.