Eu deveria ser possível executar software antigo em um glibc e kernel mais recentes, embora dependendo da idade você tenha que definir várias opções $LD_* ; veja a página ld.so(8) man para mais detalhes.
A execução de software com um glibc mais antigo geralmente não funciona; usar um kernel antigo pode ou não funcionar, dependendo de quais recursos de kernel ele usa.