Eu não sei a resposta para sua pergunta imediata. No entanto, eu sei que quando você se depara com problemas de permissões como essa, é uma boa ideia perguntar se talvez haja uma maneira melhor de solucionar o problema que você está realmente tentando fazer. Em que pacote e arquivos / diretórios você está alterando as permissões e por quê?
Muitos pacotes usam um grupo específico, talvez até um deles, e adicionando seu usuário a esse grupo, você pode obter a liberdade de que precisa. Se você realmente acha que o pacote deve fornecer uma maneira para os usuários não-root obterem algo em particular, relate-o como um bug contra o pacote e talvez os mantenedores o alterem. Ou, se você acha que as permissões são muito frouxas, relate isso como um bug também.
Outra possibilidade é o sudo sem senha com restrições. Você pode restringi-lo a usuários específicos e à execução de comandos específicos. Você poderia escrever um script de wrapper para qualquer coisa que os usuários precisem fazer e, em seguida, permitir o uso desse script por usuários em um determinado grupo sem senha.
Basicamente, existem muitas abordagens alternativas que você pode usar, o que não fará com que você lute com o sistema o tempo todo.