Isso é interessante porque tentei fazer isso também no meu Visio 2013 e isso não é possível. As linhas simplesmente não querem se conectar assim. O problema é os pontos de conexão padrão na forma. Não use os Pontos de Conexão disponíveis na forma, mas faça seus próprios Pontos de Conexão ( Shift + Ctrl + 1 então segure Ctrl e clique em forma) e, em seguida, conecte as formas com linhas através destes novos pontos de conexão.
As linhas podem se sobrepor à forma ou outras linhas. Clique na linha para selecioná-la (os pontos na linha aparecerão) e mova-a até trazê-la na forma desejada. Isso deve fazer o truque.
Aqui está o resultado: