Os drives ZIP paralelos exigiam especificamente uma porta paralela ECP para operar. Em seu apogeu, o recurso que distinguia as portas paralelas de EPP e EPP era seu uso de DMA para fazer transferências de dados.
USB não suporta DMA, portanto, a maioria dos adaptadores paralelos USB também não. Você deve encontrar um adaptador paralelo que cite especificamente o suporte ao ECP em suas especificações. A emulação de DMA por USB é difícil (ou seja, é mais cara de implementar), e este é o único adaptador que eu encontrei de uma forma superficial Pesquisa do Google que afirma especificamente que ele suporta ECP nas especificações.
Além disso, os Macs nunca ofereceram suporte a portas paralelas. Antes dos Macs terem USB, eles usavam uma porta serial proprietária para fazer a impressão. Então, quem sabe se isso vai funcionar em um Mac, mesmo com passagem para uma VM. Você pode precisar de um PC real para isso.
Que tipo de Mac você tem? Alguns MacBook Pros de 2008-2011 tinham um slot para ExpressCard. O ExpressCard suporta o DMA de forma nativa e há toneladas de adaptadores EC para Paralelos que provavelmente são totalmente compatíveis com as especificações do ECP.