AutoIt é uma linguagem de script semelhante ao freeware. Entre seus truques, pode enviar falsas teclas para outro programa. Isso significa que, em princípio, você poderia escrever um script que abra o SQL Developer, espere que ele acorde, abra a janela da direita e execute lotes desses comandos de inserção com um intervalo entre eles para dar ao Desenvolvedor uma chance de recuperar e esvazie a fila do teclado.
Você pode fazer alguns truques semelhantes com o VBScript e o Windows Scripting Host, que você já deveria ter, mas achei o AutoIt mais fácil. Eu uso para automatizar alguns trabalhos que seriam uma dor de outra forma.
Eu ainda concordo com o Paul - deve ser possível carregar e executar esse script diretamente no SQL Developer. Se você está tentando evitar aprender como, por enquanto, vai acabar fazendo muito mais trabalho aprendendo outras coisas para evitá-lo.