Percebi que, quando naveguei para o diretório por meio do caminho da unidade (C: ..), consegui obter resultados de pesquisa de arquivos. Meus esforços anteriores estavam usando a pasta virtual 'Bibliotecas'.
Depois de muito googling, foi Bing que ironicamente me deu um resultado decente: A pesquisa não funciona para locais não indexados em bibliotecas
Então parece que é um bug!