Parece que existe uma maneira de automatizá-lo usando o comando rasdial.exe.
Você pode criar um comando de atalho ou arquivo em lote com o seguinte
rasdial.exe "Nome de VPN" nome de usuário senha
O arquivo em lote pode ser usado como um script durante a inicialização.
Um atalho pode ser fixado no menu Iniciar e na barra de tarefas.
Se você estiver usando o 8.1, há atualmente um bug que não permite fixar atalhos da área de trabalho. Portanto, adicione-o à pasta do menu Iniciar (em "Usuários" ou "Dados do Programa") para colocá-lo na seção Todos os Aplicativos. Clique com o botão direito nele para definir o início.