A mensagem de e-mail é padronizada? Eu trabalho para uma universidade e enviamos declarações mensais para (quase) as mesmas pessoas, então um email de modelo foi criado.
Se não, usar os recursos de pesquisa nativa do Outlook pode ser barato e simples. Tente criar um novo e-mail > Clique no botão "Para ..." > clique no link "Localização avançada" > e digite os critérios à direita de "Empresa:". Isso retornará todos os endereços de funcionários com essa empresa. Espero que seja pelo menos um pouco mais fácil!