Eu tive um problema semelhante e pesquisei algumas possíveis soluções.
O mais simples é verificar se a chave de registro HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Windows\CurrentVersion\RunOnce
( HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Wow6432Node\Microsoft\Windows\CurrentVersion\RunOnce
para Win 7 de 64 bits) existe e adicioná-la se isso não ocorrer.
Existe um problema de registro relacionado ao uso do ESET Smart Security; você pode encontrar a descrição aqui .
O que funcionou para mim foi largar completamente o driver TAP fornecido pelo OpenVPN e usar o link (O que não é assinado, portanto, se você quiser que ele funcione no Win7, será necessário assiná-lo - aqui está um tutorial sobre como auto-assiná-lo. Eu só precisava dele para trabalhar em minha própria máquina, então eu apenas configurei o tapistall.exe no modo de compatibilidade do Vista.)