O limite oficial para dispositivos USB é de 127 por controlador ... Em teoria, você deve conseguir conectar hubs em hubs em hubs (cada um precisará de sua própria fonte de energia) até que você tenha um total de 127 dispositivos.
Esta é a limitação técnica impressa desde quando eu estava na faculdade, mas nunca vi ninguém usando mais de 12 portas simultaneamente.
Quanto aos tempos de inicialização, sim ... Ter muitos dispositivos conectados pode causar uma inicialização lenta. O PC precisará executar seu processo de inicialização usual, montar cada unidade, etc ...
Se você não estiver usando todas as unidades constantemente, eu as deixaria todas desconectadas e conectá-las conforme necessário. O USB é hot-pluggable, portanto, certifique-se de que a chave liga / desliga esteja na posição desligada, conecte-a à parede e à porta USB e ligue a energia. Isso manterá seu computador rápido, economizará energia e prolongará a vida útil de suas unidades.
Para mais informações sobre o padrão técnico USB, você pode conferir Wikipedia