Eu reformatei o USB para o ntfs, depois o Ubuntu o instalaria. Minha falta de experiência me impediu de conseguir isso antes. Tentei mesmo com Win7, mas sem sorte. Tenho certeza de que isso tem a ver com conflitos de inicialização do GRUB / Windows, que buscarei soluções quando tiver tempo.
Problema 1) está resolvido pela metade, 2) está totalmente resolvido. Como uma parte tão grande da base da pergunta agora é irrelevante, estou declarando que essa pergunta foi respondida.
Obrigado a todos pela sua contribuição.