O utilitário de tela permitirá ter várias janelas em uma sessão. (Você terá que instalá-lo no servidor final)
Esse cara mostra os comandos como dividir suas visualizações dentro da mesma janela de terminal.
Também é útil para se reconectar a uma sessão perdida .
ATUALIZAÇÃO:
Note que as sessões screen e tmux irão "viver" dentro de uma sessão que ainda lhe dará apenas uma janela ou aba no próprio aplicativo do terminal OSX (embora esses utilitários permitam que você tenha múltiplas "janelas / views" dentro dessa visão) ). Consulte comentários deste usuário :
ssh connections are a single process running in one shell, and when you create a new tab you are creating a new local shell that will not be running this process. Furthermore the remote server will not accept a duplicate connection from you without authentication. In essence, this is impossible to do. The closest thing you can do is make use of the bash history, and press the up arrow to scroll through your most recent commands until you get to the ssh command you used for your current connection, and then execute it.
Se você ainda deseja ter várias janelas / guias no próprio aplicativo do terminal OSX, será necessário fazer o "login" várias vezes. Vários usuários criaram scripts para tentar ajudar nesse processo.
Esta solução de usuários pode funcionar melhor para você. Este usuário cria um menu para suas conexões remotas.
Outras soluções que vi funcionam apenas com sessões locais, mas a ideia é semelhante.