Como é o proxy.pac da sua rede? Você tem acesso para modificá-lo?
Eu tenho um autoconfig de proxy na minha rede. Eu configurei uma entrada de arquivo hosts na minha caixa XP como a sua, e ainda consegui me conectar ao myapp.local no IE8 (desculpe, não tenho o IE7 à mão para testar).
Eu estou supondo que seu autoconfig de proxy faz algo que tenta resolver o nome do host (o meu não); e essa resolução não usa o arquivo hosts, portanto, ele falha.
Se você pode modificar o proxy.pac, adicione o seguinte ao início de FindProxyForURL (antes de qualquer outro código)
if(dnsDomainIs(host, ".local")) { return "DIRECT"; }
Altere 'host' nessa linha para corresponder ao segundo argumento de FindProxyForURL. Espero que isso evite que o script autoconfig tente resolver seu nome de host .local.