A API do Windows tem o mau hábito de limitar o nome do caminho + nome do arquivo a 260 caracteres. Consulte este artigo do MSDN . Note que não é uma limitação do NTFS, mas específica do OS / API. Você pode tentar algumas soluções alternativas do artigo (por exemplo, usando a API Unicode), mas não há uma solução geral para esse problema.
Pode-se facilmente confirmar este problema criando algum caminho longo como o que você mencionou. A maioria das coisas que você pode fazer no Windows Explorer falhará, mas pelo menos fornecerá mensagens de erro razoáveis ("Caminho muito longo", não permitirá que você digite nomes de arquivo / caminhos muito longos), mas a maioria dos aplicativos não está preparada para isso e vai "surtar" - por exemplo Eu tive esse problema com longas pastas de MP3 e o Winamp continuou pulando os arquivos como se eles estivessem corrompidos ou não presentes.