Suas preferências do TextWrangler são armazenadas em ~/Library/Preferences/ in:
- o arquivo
com.barebones.textwrangler.plist - os arquivos no diretório
com.barebones.textwrangler.PreferenceData
Não sei qual dos arquivos contém os documentos abertos. Mova os arquivos / pastas para a sua área de trabalho e tente iniciá-los, depois coloque-os de volta um após o outro para encontrar a origem do seu problema.