Veja como funciona, pelo menos no Windows 7:
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Atalhos no menu Iniciar (por exemplo, Todos os programas ) - Conteúdo do campo Comentário exibido como dica de ferramenta no foco do mouse
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Atalhos fixados no menu Iniciar - Nenhuma dica de ferramenta exibida no foco do mouse
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Atalhos fixados na barra de tarefas - Nome do arquivo de atalho (ou seja, arquivo .LNK) exibido como dica de ferramenta no foco do mouse
Não sei por que os atalhos fixados na Barra de tarefas se comportam de maneira diferente, mas o campo Comentário é ignorado por algum motivo. Além disso, tentei ir para %AppData%\Microsoft\Internet Explorer\Quick Launch\User Pinned\TaskBar
e renomear os atalhos, mas parece haver algum armazenamento em cache em vigor, pois nem a reinicialização do Explorer nem o logoff e o logon novamente alteraram a dica de ferramenta. Apenas desmarcar e recolocar um atalho com um nome diferente alterou a dica de ferramenta com sucesso para mim.
O que é estranho é que renomear atalhos em %AppData%\Microsoft\Internet Explorer\Quick Launch\User Pinned\TaskBar
diretamente e reiniciar realmente os quebrou. Os ícones foram substituídos por brancos (em branco), e clicar neles lançou os programas, mas fez com que os atalhos desaparecessem da barra de tarefas! Realmente estranho.
Observação: AFAIK o objeto WshShortcut Descrição propriedade (ou seja, campo Comentário na caixa de diálogo Propriedades do atalho) não é igual ao Campo Manifesto da Assembleia Descrição que você extraiu do executável do Firefox (veja abaixo), o que provavelmente explica porque a edição do EXE não afetou a dica de ferramenta do atalho.
<assembly xmlns="urn:schemas-microsoft-com:asm.v1" manifestVersion="1.0">
<assemblyIdentity version="1.0.0.0" processorArchitecture="*" name="Firefox" type="win32"/>
<description>Firefox</description>
<dependency>
<dependentAssembly>
<assemblyIdentity type="win32" name="Microsoft.Windows.Common-Controls" version="6.0.0.0" processorArchitecture="*" publicKeyToken="6595b64144ccf1df" language="*"/>
</dependentAssembly>
</dependency>
<ms_asmv3:trustInfo xmlns:ms_asmv3="urn:schemas-microsoft-com:asm.v3">
<ms_asmv3:security>
<ms_asmv3:requestedPrivileges>
<ms_asmv3:requestedExecutionLevel level="asInvoker" uiAccess="false"/>
</ms_asmv3:requestedPrivileges>
</ms_asmv3:security>
</ms_asmv3:trustInfo>
<compatibility xmlns="urn:schemas-microsoft-com:compatibility.v1">
<application>
<supportedOS Id="{35138b9a-5d96-4fbd-8e2d-a2440225f93a}"/>
</application>
</compatibility>
</assembly>