Até agora, os hackers conseguiram quebrar cada proteção. Então, eu diria que a mensagem do Windows Live é uma indicação positiva, mas que ainda se deve usar cautela normal.
Em relação ao que você deve adicionar aos seus próprios e-mails, consulte A estrutura do ID de remetente :
Sender ID seeks to verify that every e-mail message originates from the Internet domain from which it claims to have been sent. This is accomplished by checking the address of the server that sent the mail against a registered list of servers that the domain owner has authorized to send e-mail. This verification is automatically performed by the Internet service provider (ISP) or the recipient's mail server before the e-mail message is delivered.
To use SIDF, e-mail senders and domain owners must publish or declare all of the Internet Protocol (IP) addresses used by their outbound e-mail servers, or the IPs authorized to send e-mail on their behalf, in the Domain Name System (DNS). These IPs are included in a Sender Policy Framework (SPF) text file.
No melhor dos casos, tudo isso já foi resolvido pelo seu ISP.
Mas é melhor ter certeza.
Em qualquer caso, a segurança que este método fornece baseia-se no sistema DNS, que sabemos que pode ser hackeado; no ISP, que sabemos que pode ser desonesto; e no conteúdo do email, que pode ser falsificado. Então, o ID do remetente é certamente hackable.