Você pode já ter encontrado essa resposta da Microsoft, mas, em resumo, é necessário ativar a pesquisa do Spotlight. O Outlook usa o mecanismo de pesquisa interno do OS X para sua própria pesquisa e, aparentemente, também para exibir Tarefas. Em resumo, uma Tarefa não aparecerá até ser indexada.
Você pode ter que reconstruir o índice do Spotlight, mais informações sobre como fazer isso aqui:
Isso funcionou para mim.