É principalmente uma questão de preferência pessoal.
Eu tive a mesma pergunta há alguns anos e fiz uma pesquisa sobre o assunto.
Tanto quanto fui capaz de determinar, não há grande benefício real para nenhum dos métodos. A maioria das principais distribuições Linux nos dias de hoje parece ser o padrão do método UID = GID. Alguns outros sistemas Unix ainda preferem a outra metodologia.
Não parece realmente importar, desde que você use o UMASK adequadamente. (750 é padrão para GID = UID, 700 é preferível se vários usuários compartilharem GID.)
Pode haver algum software que assuma um ou outro, mas para cada caso de software que prefere GID = UID, você pode encontrar outro software que o queira ao contrário. E você sempre pode fazer as coisas funcionarem com algum uso criativo de chown e chgrp.
Em algumas organizações, pode haver uma preferência pelo GID compartilhado, devido à maneira como os recursos de rede compartilhados são configurados. (Permissões NFS ou a maneira como mapeiam permissões Unix em SMB ACLs).
Então, eu iria com o fluxo: Use o que for prescrito em sua organização (se houver tal regra) ou o que for padrão em sua distribuição escolhida (para minimizar problemas com aplicativos que pressupõem um determinado sistema baseado na distribuição usado).