Se você executar o Notepad ++ como um administrador (seja editando o atalho, iniciando no admin manualmente, ou escalando para uma atualização, etc.), ele fará isso até você fechar o Notepad ++ para que da próxima vez que ele for lançado esteja no modo de administrador.
Em outras palavras, o modo de usuário Explorer não gosta de enviar arquivos para o modo de administração Notepad ++, mas desde que apenas uma instância pode ser executada por vez, você tem que fechar a versão do modo de administrador.
Ou, você pode deixá-lo no modo de administração e fazer um arquivo do Notepad ++ > Abra o mesmo arquivo e ele abrirá bem.