As atualizações do OS X geralmente são extremamente fáceis. Você pode imaginar que a maioria dos usuários achará mais conveniente atualizar em vez de reformatar, e os engenheiros da Apple trabalharão muito para garantir que o processo seja tranquilo. (Você pode ficar tranqüilo que uma instalação de atualização não perderá nada de uma instalação limpa.) Na verdade, tendo já feito o upgrade para o Snow Leopard em algumas máquinas, o processo de instalação é ainda mais indolor do que nunca. Com uma máquina tão recente, não previa problemas.
É sempre bom verificar a compatibilidade de softwares e dispositivos de terceiros - por exemplo, minha esposa tem um BodyBugg que depende de uma extensão do kernel para fazer interface com o sistema, e o driver ainda não foi atualizado. Por enquanto, estou mantendo em torno de uma partição do Leopard na unidade para o cenário "apenas no caso".
A propósito, você pode particionar sem formatar usando Aplicativos → Utilitário de Disco, e o assistente de migração pode transferir dados entre partições. Assim, se você é paranóico, pode valer a pena criar uma partição do Snow Leopard, fazer uma instalação limpa lá e migrar seus dados da partição do Leopard. Depois que você souber que tudo funciona, atualize a partição do Leopard ou use a nova, em seguida, apague e mescle a partição não usada.