Você pode usar "grupos de captura" RegEx para especificar as seções que deseja capturar e manter e substituir o restante.
No Notepad ++, os grupos de captura são representados por colchetes ( ( e ) ), e você pode colocar o conteúdo deles no "Substituir" usando notações como , , etc. para cada captura grupo que você adicionou (em ordem de aparição).
Portanto, altere sua pesquisa RegEx para (Dim.*)(As) , que irá encontrar as coisas como fez originalmente para você, mas faz dois grupos de captura. Um antes de onde você deseja inserir o ' e um depois.
Para isso, encontrará Dim variableName As Boolean como antes e os dois grupos de captura conterão Dim variableName e As Boolean .
Para o campo Substituir no Notepad ++, use ' ; isso substituirá o texto correspondente pelo primeiro grupo de captura, depois o ' , seguido pelo segundo grupo de captura.
Execute sua substituição e Dim variableName As Boolean se torna Dim variableName 'As Boolean (etc).