Sim, é possível, mas pode ficar confuso.
Veja um guia bastante detalhado:
Eu tinha o Windows XP Professional instalado em uma máquina virtual VMWare no meu Mac. Eu comprei o Windows 7 Professional para substituí-lo, e instalei-o em uma nova máquina virtual, depois deletei a antiga XP VM quando a nova VM do Windows 7 estava funcionando bem.
Infelizmente, não me certifiquei de ativar a nova VM primeiro. Eu pensei que tinha comprado a versão completa, mas parece que comprei uma versão de atualização, porque quando o Windows 7 me acionou a ativação hoje, ela disse que não podia, porque eu comprei uma versão de atualização e fiz uma limpe a instalação com ele.
Até onde eu sei da ajuda da Microsoft, não consigo ativar minha nova instalação do Windows 7. Para ativá-lo corretamente, preciso reinstalar o Windows XP e reinstalar minha atualização do Windows 7 além disso.
Eles estão brincando? Passei um bom tempo configurando minha nova VM do Windows 7. Agora eu tenho que estragar tudo isso e começar de novo? Eu ainda tenho minha cópia do Windows XP e a chave de licença para isso. Não posso simplesmente entrar em algum lugar e fazer a maldita coisa funcionar?
Parece que há uma solução! A Laplink criou um programa que faz tudo isso sem a necessidade de reinstalar o software. Estou prestes a comprá-lo agora (é apenas US $ 29) por isso não sei se funciona ou não, mas os comentários no youtube parecem sugerir que faz o que diz na caixa :) dedos cruzados :) link