Mail.app não usa o activesync, ele usa ews (verifique suas configurações de conta) ews significa troca de serviços da web, isso é bastante separado do provedor de ativesync que o iphone usa. Eu acho confuso que a apple pode liberar capacidades de activesync no iphone e não o mail.app no osx (eu tenho 10.6.4).
Isso me incomoda há muito tempo! Na nossa empresa eu sou o único usuário externo que tem um mac, então o problema só apareceu desde que eu comecei. O diretório virtual owa e a API activesync foram expostos através do firewall com a tradução do certificado, mas o / ews não foi.
Para encurtar a história, posso acessar a troca de mail.app e entourage quando estou no escritório e via VPN, mas não externamente.
A maneira de fazer o mail.app funcionar com o ews é fazer com que os caras da rede exponham o diretório virtual / ews ao firewall e usem o mapeamento ssl para que os pedidos externos usem o certificado SSL externo.
Por exemplo Configuração interna - exchangeServer.local / ews usa o certificado normal ou não cert (se possível) External config-exchange.mydomain.com/ews usa TMG ou ISA para apresentar o certificado para esse endereço e transporta a comunicação criptografada por SSL para o servidor do Exchange.
É tanto trabalho quanto conseguir o owa funcionar, na verdade é a mesma configuração, apenas com uma pasta virtual diferente.