Configure um sistema onde você possa fazer login remoto na máquina. Dê a eles um cliente de mensagens instantâneas com o qual entrar em contato com você. Se você estiver disponível no momento, faça login remoto e instale-o para eles. Se você não estiver disponível, peça-lhes que instalem o software desejado em uma pasta predefinida e você o obterá na próxima vez que fizer o check-in.
Acho que manter a senha do administrador dos usuários é uma boa ideia.