O iTunes não monitora as pastas da mesma forma que o Media Player, mas você pode permitir que o iTunes gerencie suas músicas. Nesse caso, serão aplicadas alterações a essas pastas automaticamente.
No entanto, quando você Adicionar uma pasta ao iTunes , ele adicionará todas as músicas pasta e não criar duplicados. Quando gerenciar minhas músicas, ele também irá organizá-las corretamente na pasta do iTunes. Se estiver fora, elas serão adicionadas à biblioteca.
Há também um aplicativo de terceiros chamado Folder Watch que pode fazer isso por você.