Caminho mais fácil: crie um novo volume TrueCrypt e mova os arquivos para lá e, em seguida, exclua o original.
De acordo com o site TrueCrypt , a redução do tamanho dos volumes dinâmicos não é implementada:
Note that the physical size of the container (actual disk space that the container uses) will not decrease when files are deleted on the TrueCrypt volume.