De alguma forma, esse recurso útil foi embora no Windows Vista e no Windows Server 2008, mas voltou ao Windows 7.
Uma solução possível é usar Enviar para brinquedos , que adiciona o "Send To Command Prompt". Ele abre uma janela do CMD, configurando o diretório atual para a pasta selecionada. Se a seleção foi um arquivo, a pasta que contém o arquivo será o diretório ativo e o nome do arquivo será digitado para você no prompt. Mantenha pressionada a tecla CTRL para alterar o diretório ativo para uma pasta diferente. Mantenha pressionada a tecla SHIFT para forçar o uso do COMMAND.COM independentemente da versão do Windows.
A única outra solução é manter a tecla Shift pressionada quando clicar com o botão direito do mouse em um arquivo, o que lhe dá a opção "Copiar como caminho", que você pode colar no prompt de comando.
EDITAR
Eu encontrei DropCommand que permite que você arraste os arquivos facilmente em sua tela de prompt de comando do Vista. Eu não testei embora.