Isso acontece se você esquecer de executar as coisas como administrador.
Quando você está fazendo o bit vboxmanage.exe , é necessário certificar-se de executar o prompt de comando como administrador.
Então, quando você realmente vai lançar o VirtualBox, você também precisa ter certeza de que você o executa como Administrador. Isso porque o acesso RAW ao dispositivo USB em si requer direitos de administrador (as permissões no seu arquivo usb.vmdk não são o problema - a mensagem de erro é um pouco enganosa a esse respeito).
NOTA: No Windows 8 / 8.1, mesmo que você faça login como Administrador, e mesmo que tenha desativado o UAC, você ainda deve conceder explicitamente direitos de administrador a um aplicativo clicando com o botão direito no atalho relevante em seguida, clique no item de menu Executar como administrador . Isso é o Windows 8 para você.
NOTA 2: Se você ainda estiver preso depois de tentar o acima, siga o conselho de Korkman nos fóruns do VirtualBox: link
Boa sorte, deixe-nos saber como você está: -)