O endereçamento IP dinâmico realmente não é um problema. A maioria dos modems a cabo padrão permite que você configure o encaminhamento de porta e, em quase 20 anos de minha experiência pessoal, o seu endereço IP de um provedor a cabo provavelmente permanecerá o mesmo por meses, se não anos. Se você não sabe qual é o seu endereço IP externo, há muitos sites que podem lhe informar, como o IP Chicken .
Você menciona que ambos os seus amigos são tecnicamente analfabetos. Mas você está em uma posição que você pode visitar um deles pessoalmente e interagir diretamente com o computador? Se assim for, eu faria isso:
Primeiro, você precisará encaminhar a porta 22 no modem para o endereço IP interno. Isso é para deixar o SSH / SFTP passar. Em seguida, inicialize o PC em um CD Linux ao vivo, como o Knoppix. Ligue o servidor SSH e crie uma conta. Descubra qual é o caminho local para o arquivo que você deseja compartilhar.
Em seguida, ligue para seu outro amigo e passe-o verbalmente pelo processo de instalação do cliente FTP do Filezilla e, em seguida, preencha as informações de conexão (endereço IP, credenciais e porta 22). Ele deve ser capaz de navegar até o arquivo e baixá-lo.