Eu investiguei um pouco e há uma lista de reprodução gerada automaticamente dos itens mais recentes localizados no seguinte diretório:
C:\Users\<username>\AppData\Local\Microsoft\Media Player\lastplayed.wpl
Usando o prompt de comando e simplesmente especificando que esse arquivo acionou o Windows Media Player e iniciou a lista de reprodução com algumas músicas que eu havia arrastado para uma lista de reprodução, mas não salvei.
Você deve ser capaz de adicionar um simples menu iniciar / comando de registro que lance o Windows Media Player direcionando o arquivo acima.
Eu tenho isso para trabalhar no Windows 7 com o Windows Media Player 12, mas não deve haver problemas para atualizar os caminhos para o XP e o Windows Media Player 11 deve ter a mesma estrutura de pastas.