Você precisará usar um console Cygwin (baseado no console padrão do Windows) em vez do terminal Cygwin padrão.
Uma maneira de fazer isso é criar um atalho que chame diretamente o bash como um shell de login. Nesse caso, o Windows cria automaticamente uma janela de console para ele. Aqui está um comando para criar um atalho no desktop:
mkshortcut -D -n "Cygwin Console" -i /Cygwin.ico /bin/bash -a --login