Infelizmente, não conheço uma maneira de falsificar um dispositivo USB em qualquer produto VMware, mas isso seria um recurso brilhante.
Até então, um trabalho seria criar um disco rígido virtual SCSI em algum lugar e montá-lo em sua máquina virtual.
O VMware Workstation também possui a capacidade de montar discos rígidos virtuais em sua máquina host. Se você desmarcar a opção Somente leitura, isso deve funcionar bem.
Obviamente, no entanto, ele aparecerá para a máquina convidada como um disco rígido físico - para a maioria das operações, não fará diferença, mas, se você estiver tentando testar a inicialização, pode não ser uma alternativa confiável, pois não corresponde ao ambiente real que você está testando.
A melhor coisa que você pode fazer é conectar um pendrive à sua máquina e conectá-lo à máquina virtual convidada. Isso deve permitir que você teste o ambiente da maneira correta, pois o dispositivo USB será mostrado como um dispositivo USB na máquina virtual.