Se você estiver falando sobre uma edição OEM do Windows, a licença será encerrada com a máquina e não poderá ser transferida.
Se você está falando de um produto de varejo / totalmente embalado, basta parar de usá-lo e removê-lo da máquina antiga e, em seguida, instalá-lo na nova máquina.
Não há nada técnico para realmente transferir / remover uma licença.
A ativação não deve ser um problema, mas se falhar, basta telefonar para a Microsoft no número de telefone gratuito e fornecer um código de ativação único ou desbloquear a chave existente. No entanto, desde que isso não seja feito mais do que algumas vezes por mês, você não deve ter nenhum problema - a ativação está lá apenas para impedir que as pessoas instalem em MUITOS máquinas.