Você precisaria do DropBox instalado no servidor, sim. Eu costumo pensar em DropBox como uma boa maneira de compartilhar arquivos entre dois ou mais de seus próprios computadores e compartilhar algumas pastas com os amigos. Ou seja, não é uma ferramenta de sincronização cliente-servidor. Para isso, eu uso Synkron . Existem muitos produtos como este (pesquisa Pure-Mac), mas eu só tive experiência com o Synkron e funciona muito bem para as minhas necessidades.
Você pode configurá-lo para pegar automaticamente a versão mais recente de qualquer lado da sincronização. Então, se houver algum conflito, ele irá alertá-lo e você poderá escolher qual dos dois arquivos deseja manter. Esta caixa de diálogo de resolução de conflitos também contém informações sobre qual dos dois arquivos é mais recente.
Ao todo, um ótimo programa.