Instale Putty e use:
c:\progra~1\putty\pscp.exe c:\local_path\to\files.* user@host:/destination/directory
Você pode usar chaves (gerar um par e colocar somente a chave pública (exportada no formato correto!) no arquivo .ssh/authorized_keys
do usuário de destino) para torná-la automática (ou seja, sem precisa que você interativamente digite uma senha a cada vez) e seguro. Para usar sua chave com o pscp, basta adicionar a opção -i \path\to\PRIVATEkey
, antes da origem e do destino.