Você precisa alterar as configurações padrão que controlam quando a exibição muda de um lado para o outro. Você encontrará isso em Opções. Uma vez feito isso, abra todos os calendários, clique na seta que os une e eles devem ficar assim.
O principal problema é que o Outlook não se lembra de sua preferência para mostrar todos os calendários, portanto, quando você reabrir o Outlook, precisará selecionar novamente os que não estão sendo exibidos. Para facilitar, coloque todos em um grupo junto com o calendário padrão, basta clicar no grupo em vez de em cada calendário.