Dê uma olhada no DeployStudio . É uma ferramenta gratuita de criação de imagens que funciona com Macs e pode criar imagens tanto do OS X (formato de volume HFS +) quanto do Windows (formato de volume NTFS). A configuração é um pouco complicada, mas depois de configurada é bem poderosa. Para uma configuração de inicialização dupla, você terá imagens separadas para os dois volumes e um fluxo de trabalho com (pelo menos) três etapas: particione o HD de destino, restaure o volume do OS X, restaure o volume do Windows.
Atualização: Nathan Felton fez uma apresentação sobre "DeployStudio: Up and running in 60 minutes" na conferência Penn State U MacAdmins deste ano; o vídeo é aqui , slides aqui . As demais sessões da conferência estão vinculadas aqui ; há outro em fluxos de trabalho avançados do DeployStudio, um gerenciando e implantando sistemas de inicialização dupla, bem como um no Blast Image Config (que eu não conheço completamente).