A solução para o problema foi excluir certificados mais antigos para o contato. De alguma forma, o Outlook pode usar como padrão um certificado mais antigo, portanto, se você estiver atualizando um certificado, a melhor coisa a fazer é excluir os certificados pré-existentes para o contato em questão para que, ao importar o novo certificado, ele seja o único. / p>