Em suma, Não, AND
não faz o que você precisa aqui porque retorna um único resultado (somente VERDADEIRO se todas as condições para todas as células forem TRUE) ao invés de uma "matriz" de valores VERDADEIROS / FALSOS para cada célula no intervalo.
Você precisa usar * (para multiplicar e simular AND) ou usar vários IFs
Além disso, você deve manter os intervalos do mesmo tamanho. Nesse caso, você pode usar essa "fórmula de matriz"
=SUM(IF(('Tasks'!$H$2:$H$2000=B4)*('Tasks'!$I$2:$I$2000=$C4),'Tasks'!$F$2:$F$2000))
confirmado com CTRL+SHIFT+ENTER
... mas no Excel 2010 SUMIFS seria preferível (com intervalo de soma no início), ou seja,
=SUMIFS('Tasks'!F:F,'Tasks'!H:H,B4,'Tasks'!I:I,C4)