Você pode fazer isso no Paint (Win + R, pbrush.exe)
O ImageMagick pode fazer isso a partir da linha de comando, se você precisar de processamento em massa: (Converter ferramenta, "-annotate" ou "-draw texto" opção). link
Loop de linha de comando no Windows:
for %i in (*.png *.jpg *.gif) do convert ... %i
Geralmente faço uma execução a seco antes de executar o loop real:
for %i in (*.png *.jpg *.gif) do echo convert ... %i