A resposta para sua primeira pergunta é que o cliente exclui as mensagens (o protocolo POP3 não tem provisões para exclusão atrasada)
No que diz respeito à exclusão atrasada e alteração da configuração, ela depende do cliente, mas suspeito que, se você alterou de 10 dias para 30 dias, os e-mails com 11 dias ou mais no momento da alteração estaria seguro até os 30 dias de idade.
Se você fizesse o inverso (30 - 10), eu esperaria que os e-mails de 11 dias ou mais fossem excluídos do servidor na próxima atualização.
Para como os clientes individuais se comportam, sugiro testes; É a única maneira de ter certeza.