Você pode usar o MobaXterm: ele tem uma função gráfica sftp como o WinSCP, mas também permite que você passe pela sua máquina automaticamente. Eles chamam de "SSH saltando".
Você precisa apenas de um
- baixe o MobaXterm aqui: link
- Clique em "Nova sessão" e escolha "ssh"
- Especifique seu primeiro nome de máquina ou endereço IP no "SSH bouncing (conectar através de um servidor ssh de gateway).