As listas "Frequentes" de Jump não são perfeitas e podem ser corrompidas.
Navegue até esta pasta e exclua tudo para começar de novo. Isso limpará os itens "frequentes".
%APPDATA%\Microsoft\Windows\Recent\AutomaticDestinations
Você pode editar itens individuais nesta pasta: você verá uma lista de arquivos com nomes muito longos e complicados. Isso é porque eles são todos codificados. Cada um deles representa uma lista de itens recentes para um determinado jumplist.
É impossível saber quais entradas acompanham o que é jumplists, a menos que você abra o arquivo em um editor de texto e navegue.